Thomas Mickoskirođen je u Torontu, Ontario, ali je većinu svog života proveo živeći u Innisfilu. Od malih nogu Thomas je bio iznimno strastven prema nogometu, započeo je svoju karijeru u mladosti u nogometnom klubu Innisfil prije nego što se pridružio nogometnom klubu Barrie kako bi započeo svoju natjecateljsku karijeru.

 

Nakon nekoliko sezona u Barrieju, odlučio je otići i početi igrati u klubovima bliže gradu, što je ograničeno time što je bio dio Ontario Provincial Team od U15-U16. Thomas je tada dobio priliku predstavljati svoju zemlju sudjelujući Kanadska U17 reprezentacija na Kvalifikacije za Svjetsko prvenstvo CONCACAF gdje je tim završio s omjerom 3-1-1. ​

 

Nakon nastupa za kanadsku U17 reprezentaciju, Thomas je potpisao prestižni ugovor Akademija Toronto FC gdje je proveo svoje posljednje 2 godine nogometa za mlade. Nakon što je diplomirao na akademiji, Thomas je regrutiran na Sveučilište Division 1, Sveučilište Stna punoj stipendiji gdje je bio početnik 2 godine. Nakon 2 sezone prelazi u Sveučilište u Seattle u završiti sveučilišnu karijeru gdje je sudjelovao na NCAA turniru. Na kraju svoje sveučilišne karijere Thomas je nagrađen All-Far West Regija 2. ekipasvaka čast. 

 

Nakon što je završio sveučilište, isprobao je prekomorske vode i iskrcao se u njemački klub FC International Leipzig. Nakon sjajne prve sezone u Njemačkoj, Thomasa je angažirao njemački profesionalni klub SV Waldhof Mannheim gdje je sudjelovao s rezervom.